異構體:分子結構的 "平行世界"
01 旋光異構:鏡像對稱的 "左右手"
經典的當屬對映異構體,比如左旋多巴與右旋多巴。使偏振光向左旋的稱為左旋體,用 “-” 或 “l” 表示;使偏振光向右旋的稱為右旋體,用 “ + ” 或 “d” 表示。它們的分子結構如同人的左右手,互為鏡像卻無法重合(手性碳的存在是關鍵)。在藥物領域,這種差異可能是 "天使與魔鬼" 的區別 ——沙利度胺事件中,R-構型具有鎮靜作用,而S -構型卻導致胎兒畸形,成為醫藥的慘痛教訓。
相關產品
貨號 | CAS | 中文名 | 規格 | 純度 |
SL8050 | 59-92-7 | 左旋多巴 | 20mg | HPLC ≥98% |
SC8110 | 541-15-1 | 左旋肉堿 | 20mg | HPLC ≥98% |
SDA10310 | 541-14-0 | 右旋肉堿 | 10mg | HPLC ≥99% |
SS8500 | 517-88-4 | 左旋紫 草素 | 20mg | HPLC ≥98% |
ST8740 | 3520-14-7 | 右旋四氫 巴馬汀 | 20mg | HPLC ≥98% |
ST9650 | 50-35-1 | R-沙利 度胺 | 50mg | HPLC ≥98% |
02 命名規定異構:與甘油醛的構型對比,
用于標記手性分子構型的符號
19 世紀末,化學家以甘油醛(glyceraldehyde)作為手性分子構型的參考標準。L-/D-表示相對構型(基于甘油醛的人為規定),屬于命名規定;d/l(或 +/-):表示實際旋光方向(通過旋光儀測定),屬于物理性質。L-/D-的命名方式多用于氨基酸、糖類等,不要混淆 “L = 左旋”“D = 右旋”,兩者無必然聯系!
例:檢測L-丙氨酸的旋光方向為右旋(+),則記作 L-(+)-丙氨酸;檢測D-丙氨酸為左旋(-),則記作D-(-)-丙氨酸。
相關產品
貨號 | CAS | 中文名 | 規格 | 純度 |
SP8540 | 147-85-3 | L-脯氨酸 | 200mg | HPLC ≥98% |
SA8080 | 56-41-7 | L-丙氨酸 | 200mg | HPLC ≥98% |
SF8160 | 2438- 80-4 | L-巖藻糖 | 20mg | HPLC ≥98% |
SM4500 | 10030- 80-5 | L-甘露糖 | 20mg | HPLC ≥98% |
SV8540 | 640-68-6 | D-纈氨酸 | 200mg | HPLC ≥98% |
ST4140 | 632-20-2 | D-蘇氨酸 | 200mg | HPLC ≥98% |
SG8010 | 59-23-4 | D-半乳糖 | 100mg | HPLC ≥98% |
SM4530 | 66754- 13-0 | D-甘露糖 醛酸三糖 | 10mg | HPLC ≥98% |
03 順反異構:雙鍵上的 "站位游戲"
含有雙鍵或環結構的分子常出現順反異構。例如順式(cis-)脂肪酸(如橄欖油中的油酸)結構彎曲,常溫下呈液態;反式(trans-)脂肪酸(如部分氫化油中的異構體)結構僵直,熔點更高。這種差異會直接影響細胞膜流動性、代謝途徑甚至致癌風險。
相關產品
貨號 | CAS | 中文名 | 規格 | 純度 |
SN8400 | 7212- 44-4 | 橙花叔醇 (順+反) | 0.2mL | GC ≥97% |
SD4650 | 84494- 72-4 | 順式-4,7, 10,13,16,19 二十二碳 六烯酸乙酯 | 100mg | GC ≥98% |
SC6900 | 67375- 30-8 | 順式 氯氰菊酯 | 250mg | HPLC ≥98% |
SC6240 | 14371- 10-9 | 反式 肉桂醛 | 0.5mg | GC ≥98% |
SR8070 | 501- 36-0 | 反式 白藜蘆醇 | 20mg | HPLC ≥98% |
04 構象異構:環烷烴的 "百變姿態"
環己烷的椅式、船式構象,糖分子的α/β構型(如葡萄糖的 α-1,4糖苷鍵與β-1,4糖苷鍵),則屬于構象異構。雖然鍵連方式相同,但空間排列的細微變化會改變分子間作用力,進而影響晶體形態、溶解度甚至生物活性(如紫杉醇的構象決定抗癌活性)。
相關產品
貨號 | CAS | 中文名 | 規格 | 純度 |
SCA13890 | 638-04-0 | 順-1,3- 二甲基 環己烷 | 10mg | GC ≥98% |
SDA10430 | 1795-16-0 | 癸基環 己烷 | 100mg | GC ≥98% |
SDA10690 | 492-62-6 | α-D(+) 葡萄糖 | 10mg | HPLC ≥98% |
SG9440 | 921-60-8 | L-(-)- 葡萄糖 | 20mg | HPLC ≥98% |
SP8020 | 33069- 62-4 | 紫杉醇 | 20mg | HPLC ≥98% |
性能差異:毫厘之差,千里之謬
物理性質:從熔點到氣味的 "蝴蝶效應"
* 對映異構體的熔點、沸點通常相同,但旋光方向相反(如左旋薄荷醇比右旋更清涼)。
* 順反異構體的物理性質差異顯著:順式偶氮苯(橙紅色)與反式偶氮苯(黃色),不僅顏色不同,還因光響應性差異被用于染料和光開關材料。
化學性質:反應活性的 "隱形開關"
* 手性藥物的代謝途徑可能天差地別:奧美拉唑的S-異構體(埃索美拉唑)抑酸效果是R-異構體的2倍。
* 順式雙鍵因空間位阻,加成反應速率可能慢于反式,這種差異在有機合成中需精準控制。
生物活性:靶點結合的 "鑰匙匹配度"
生物體內的酶、受體具有高度立體選擇性,只有特定構型的分子才能像鑰匙一樣精準結合。例如:
* 維生素C的L-構型具有抗氧化活性,D-構型則無效;
* 殺蟲劑氯氰菊酯的8種異構體中,僅少數具有殺蟲活性,其余可能成為環境污染物。
相關產品
貨號 | CAS | 中文名 | 規格 | 純度 |
SM8140 | 2216- 51-5 | L-薄荷醇 | 20mg/ 100mg | GC ≥98% |
SM8150 | 89-78-1 | DL- 薄荷醇 | 20mg | GC ≥98% |
SAA14700 | 60-09-3 | 4-氨基 偶氮苯 | 100mg | HPLC ≥99% |
SAA14590 | 103- 33-3 | 偶氮苯 | 100mg | ≥96% |
SV8120 | 50-81-7 | 維生素C (L型) | 20mg | HPLC ≥98% |
注:除此之外還有更多分析標準品,歡迎留言!
質譜能分清異構體嗎?
1. 傳統質譜:質荷比相同的 "身份盲區"
質譜檢測的核心是質荷比(m/z),而異構體具有相同分子式,分子離子峰一致。
例如:布洛芬的S-和R-異構體,在ESI-MS中均顯示m/z 205.1([M-H]-),單純質譜無法區分。
2. 破局之道:質譜+「空間指紋」技術
* 手性色譜柱聯用:通過手性固定相(如環糊精衍生物)分離對映體,再用質譜定量(如藥典中鹽酸西替利嗪的異構體檢測)。
* 離子遷移色譜(IMS):利用異構體在電場中遷移速率的差異(與分子表面積、形狀相關),實現氣相分離,如區分順反二苯乙烯。
* 多級質譜(MS?):通過碰撞誘導解離(CID)產生特征碎片,某些異構體的碎裂路徑不同(如順式烯烴更易發生雙鍵遷移碎裂)。
3. 驗證:質譜+ NMR/CD 光譜
對于復雜異構體(如構象異構體),需結合核磁共振(NMR)(分析氫 / 碳的化學位移差異)或圓二色光譜(CD)(檢測手性信號),質譜則作為定量工具,形成 "結構解析 + 精準定量" 的黃金組合。
LC-MS
液相色譜-質譜聯用
分子的 "立體密碼",需要精準解碼
當我們在實驗室為0.1%的異構體雜質頭疼時,正是在破解生命科學精微的密碼。從藥物研發的手性純度控制,到環境監測的異構體指紋圖譜,每一份高精度的異構體標準品,都是打開分子立體世界的鑰匙。
下次拿到標準品的時候,不妨多看看標簽上的 "R/S"等前綴符號 —— 那不僅是一個字母,更是科研嚴謹性的注腳!
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