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介紹

酮洛芬作為一種廣為人知的非甾體抗炎藥（NSAID），其作用機制是通過抑制環氧合酶的活性，減少花生四烯酸向前列腺素 E2 等前列環素的轉化過程，進而降低炎癥反應。數十年來，該藥物一直應用于類風濕關節炎、骨性關節炎、強直性脊柱炎、痛風性關節炎等病癥所引發的關節疼痛、腫脹，同時也用于緩解痛經、牙痛、手術后疼痛、癌性疼痛等多種疼痛癥狀。

值得注意的是，酮洛芬存在一個手性中心，在臨床應用中通常以外消旋體的形式出現。然而，僅有右旋體具備抗炎、抗風濕和鎮痛的藥理作用，左旋體幾乎無藥理活性。因此，在合成過程中，對酮洛芬進行高效的手性拆分至關重要。在本期步琦應用中，我們將對傳統 HPLC 和超臨界制備色譜 SFC 在拆分酮洛芬手形體時的方方面面展開對比，并對二者線性放大后的效率進行比較。

設備、試劑和耗材

設備：

• BUCHI Pure C-830 高壓制備純化系統

• BUCHI SFC-250 超臨界制備純化系統

試劑和耗材：

• BUCHI 直鏈淀粉三-(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯) 5μm 21x250mm 色譜柱

• BUCHI 直鏈淀粉三-(3-氯-5-甲基苯基) 5μm 21x250mm色譜柱

• 二氧化碳 (99.9%) 

• 甲醇 (≥99%) 

• 乙醇 (≥99%) 

• 正己烷 (≥99%) 

• 酮洛芬樣品(≥99%) 

實驗結果

• 設備：BUCHI Pure C-830

• 色譜柱：直鏈淀粉三-(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯) 5μm 21x250mm色譜柱

• 流動相：35% 乙醇/65%正己烷等度

• 流速：20mL/min

• 樣品量：0.125mL (1.25mg)

• 運行時長：8min

• 紫外波長：220nm

• 設備：BUCHI SFC-250

• 色譜柱：直鏈淀粉三-(3-氯-5-甲基苯基) 5μm 21x250mm 色譜柱

• 流動相：20%甲醇/80%CO₂

• 流速：70 mL/min

• 樣品量：0.5 mL (5mg)

• 運行時長：5min

• 紫外波長：220nm

結論

在利用超臨界制備色譜 SFC 純化分離酮洛芬時，所采用的流動相由 20% 甲醇與 80% 二氧化碳構成。SFC 在本次應用中具有明顯的優勢：流動相流速高達到 70 mL/min，運行時間只有 5 分鐘，而樣品分離度卻與 HPLC 相差無幾。利用SFC純化分離酮洛芬，速度方面相較于傳統制備型 HPLC 整整快了1.6倍之多，而且上樣量能夠達成4倍的顯著提升。在溶劑消耗方面，SFC 相較于 HPLC 更是減少了高達 55%，極大地節約了溶劑成本與后處理時間。

將酮洛芬小試純化分離的條件線性放大到 10g，SFC 的優勢變得更加明顯。制備型 HPLC 需要驚人的 8334 次注射和超過 1100 小時的運行時間。相比之下，制備型SFC 只需 2000 次進樣就能達到同樣的效果，節省了 900 多個小時的運行時間，并減少了 90% 的溶劑用量，展現高超的應用效能與經濟效益。