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安東帕讓獲“2010諾貝爾化學獎”的偶聯反應更快、更容易

閱讀:2105      發布時間:2010-12-22
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關鍵詞:碳碳偶聯反應;金屬催化;安東帕;微波合成;放大合成

 

2010 年的諾貝爾化學獎頒給Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi及Akira Suzuki,理由是他們發展了鈀催化交叉偶聯。這一化學工具極大地促進了制造復雜化學物質的可能性,比如碳基分子,其復雜性可媲美天然分子。在Heck反應、Negishi反應及Suzuki反應中,碳原子在一個鈀原子上相集,于是它們的“互相親近”就啟動了化學反應。

 
微波輔助合成有機技術(MAOS)由于具有反應時間短、控溫、副產物少等突出優點,近年來已經作為一個常規儀器進入到很多合成實驗室。奧地利安東帕有限公司利用在微波輻射加熱方面先進技術,研制出了單模微波合成儀Monowave 300、多模高壓微波合成儀Synthos 3000、公斤級(Kilolab)微波放大合成儀Masterwave BTR等全系列產品,解決了微波輔助化學合成(MAOS)領域的多項技術難題。安東帕的微波合成反應器具有zui高的微波場密度、zui快的加熱速度、先進的測溫和測壓技術使化學家們的各種化學合成工作變得更輕松。下面的例子可以讓你了解安東帕微波技術對于獲得2010年諾貝爾化學獎的偶聯反應類型的極大促進作用。
 

常規加熱Heck偶聯反應需要用含鈀的均相催化劑和TEA堿情況下在偶極非質子溶劑(如乙腈或NMP)中120°C反應8-24小時。利用安東帕公司的微波合成儀(Monowave 300或Synthos 3000) 在180 °C -190°C只需要短短的15分鐘就可完成反應,并且可以使用非均相的鈀碳催化劑。

 

圖一:Heck反應(密閉式微波加熱)

 Negishi coupling根岸偶聯)反應中,有機鋅試劑英語organozinc compound與鹵代烴在鎳或鈀的配合物的催化下發生偶聯,生成一根新的碳-碳鍵。由于有敏感試劑的存在,反應必須在惰性氣體保護下進行,安東帕公司的微波合成儀(Monowave 300或Synthos 3000)利用專門充氣工具,對反應進行快速的升溫,只需1分鐘就可獲得5.7克純度達98%的產品。

 

圖二: Nigishi 反應(密閉式微波加熱)

   Suzuki反應鈴木反應),也稱作Suzuki偶聯反應是一個較新的有機偶聯反應,零價鈀配合物催化下,芳基或烯基硼酸或硼酸酯與氯、溴、碘代芳烴或烯烴發生交叉偶聯。Suzuki反應用常規加熱在常壓回流條件下反應需要數小時,用安東帕公司的微波合成儀(Monowave 300或Synthos 3000)在密閉加熱條件下只需要數分鐘到數十分鐘。可以為藥物研發快速獲得各種雜環化合物。

 

圖三: Suzuki反應 (密閉式微波加熱)

安東帕公司還成功突破了微波加熱技術在放大合成方面局限,例如下面的這個Heck偶聯,Masterwave BTR微波放大合成儀可以每次處理高達800ml的反應液,一次可獲得50克的產物,采用8小時輪班工作,每天可生成1.2公斤的產品,一周就可獲得6公斤的產品。極大地加速了從研究到生產的進程。

 

 

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