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　　【化工儀器網(wǎng) 項目成果】含氮有機化合物一般是指分子中含有碳-氮鍵的有機化合物，包括胺類，氮雜環(huán)，腈，硝基化合物等。有含氮有機化合物廣泛存在于自然界，是一類非常重要的化合物。許多含氮有機化合物具有生物活性，如生物堿；有些是生命活動不可缺少的物質，如氨基酸等；不少藥物、染料等也都是有機含氮化合物。
 

　　含氮有機物中C-N鍵的活化與斷裂是非常重要的化學反應過程，在多相、均相以及酶化學等領域均得到廣泛研究。其中，芳香胺化合物中sp2C-N鍵鍵能較高，反應活性較低，且胺基基團離去能力較差，實現(xiàn)在溫和條件下sp2C-N鍵直接斷裂具有挑戰(zhàn)。
 

　　近日，中科院大連化物所復合氫化物材料化學研究組(DNL1901組)陳萍研究員、郭建平研究員團隊與廈門大學吳安安副教授團隊合作，發(fā)現(xiàn)堿(土)金屬氫化物如氫化鋰(LiH)可通過化學鏈方式，介導苯胺C-N鍵氫解生成苯和氨(簡稱為“CL-HDN”)，并提出其中負氫(H-)親核進攻苯環(huán)促進芳基C-N鍵斷裂是該過程的關鍵步驟。
 

　　研究人員基于前期氫化物介導合成氨(Nat. Chem.，2017；Nat. Energy，2018)，以及金屬有機氫化物儲氫(Angew. Chem. Int. Ed.，2019)工作，提出了由三步反應構成的LiH介導苯胺C-N鍵氫解的化學鏈過程。研究發(fā)現(xiàn)，該過程中苯是唯一脫氮有機產物，而在常規(guī)過渡金屬催化劑上，苯環(huán)飽和加氫產物通常為主產物；同時，在較低反應溫度和壓力下，苯的生成速率與過渡金屬催化反應相當。結合理論計算研究，研究人員發(fā)現(xiàn)H2可在苯胺鋰的Li-N鍵發(fā)生異裂活化，形成(LiH-苯胺)配合物，而與Li+結合的負氫(H-)作為親核試劑，可進攻苯環(huán)上帶正電的α-C原子，同時Li+與苯環(huán)形成cation-π相互作用削弱C-N鍵，從而實現(xiàn)sp2C-N的斷裂生成苯。該研究為含氮有機物C-N鍵的活化研究提供了新思路，更重要的是，負氫(H-)介導苯環(huán)親核取代機制的發(fā)現(xiàn)對于相關化學轉化研究可能具有啟發(fā)意義。
 

　　相關工作以“Transition Metal-Free Hydrogenolysis of Anilines to Arenes Mediated by Lithium Hydride”為題，發(fā)表在《美國化學會志》(Journal of the American Chemical Society)上。
 

　　參考來源：中國科學院大連化學物理研究所